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Jul 21, 2023

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Scientific Reports volumen 5, Número de artículo: 12005 (2015) Cita este artículo 5369 Accesos 27 Citas Detalles métricos Los N-aril imidazoles desempeñan un papel importante como unidades estructurales y funcionales en

Scientific Reports volumen 5, número de artículo: 12005 (2015) Citar este artículo

5369 Accesos

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Detalles de métricas

Los N-aril imidazoles desempeñan un papel importante como unidades estructurales y funcionales en muchos productos naturales y compuestos biológicamente activos. En este documento, presentamos una ruta fotocatalítica para las reacciones de acoplamiento cruzado de CN sobre un catalizador de Cu/grafeno, que puede catalizar eficazmente la N-arilación de imidazol y ácido fenilborónico y lograr una frecuencia de recambio de 25,4 h-1 a 25 oC y la irradiación de luz visible. La actividad catalítica mejorada del Cu/grafeno bajo la irradiación de luz resulta de la resonancia de plasmón superficial localizada de las nanopartículas de cobre. El fotocatalizador de Cu/grafeno tiene una aplicabilidad general para el acoplamiento cruzado fotocatalítico de CN, CO y CS de ácidos arilborónicos con imidazoles, fenoles y tiofenoles. Este estudio proporciona una ruta fotocatalítica verde para la producción de N-aril imidazoles.

El acoplamiento cruzado CN ha sido reconocido como una de las transformaciones más importantes en la química orgánica porque puede usarse convenientemente para sintetizar una amplia gama de compuestos orgánicos, incluidos muchos productos naturales y farmacéuticos. Los N-aril imidazoles desempeñan un papel importante como unidades estructurales y funcionales en muchos productos naturales y compuestos biológicamente activos1,2,3,4,5. Como método eficiente para producir N-aril imidazoles, la formación de enlaces CN mediada por cobre mediante el acoplamiento cruzado de ácidos arilborónicos e imidazoles usando Cu (OAc) 2 estequiométrico y piridina se ha convertido en una estrategia sintética importante desde los informes iniciales de Chan y Lam. grupos6,7,8. Más tarde, Collman y sus colaboradores informaron que los complejos de Cu (II) con ligandos bidentados quelantes de nitrógeno podrían catalizar el acoplamiento de imidazoles sin la adición de ninguna base a temperatura ambiente9. Recientemente, también se descubrió que las sales simples de cobre promueven el acoplamiento de ácidos arilborónicos con imidazoles en disolventes protónicos10. Aunque estos procesos homogéneos que utilizan complejos de Cu solubles como catalizadores exhiben una alta eficiencia catalítica, la dificultad para separar los catalizadores de las mezclas de reacción sigue siendo un problema grave. En comparación con los procesos homogéneos, las rutas que emplean catalizadores heterogéneos reciclables serían eficientes y respetuosas con el medio ambiente11,12. Por ejemplo, Kantam et al. descubrieron que la N-arilación de imidazoles y ácidos arilborónicos se lograba con fluorapatita intercambiada con cobre en metanol12. Sin embargo, todavía queda por mejorar la actividad de los catalizadores heterogéneos.

El efecto de resonancia de plasmón superficial localizado (LSPR) es una oscilación colectiva de electrones de conducción en nanopartículas metálicas, que resuenan con el campo electromagnético de la luz incidente en el rango de luz visible13,14,15. Los electrones de conducción de las nanopartículas de oro (Au), plata (Ag) y cobre (Cu) pueden ganar energía de luz visible a través del efecto LSPR para producir electrones energéticos “calientes”, que facilitan el proceso de reacción y mejoran el rendimiento de la síntesis química. en condiciones suaves16. Los estudios sobre reacciones impulsadas por la luz catalizadas por nanopartículas metálicas plasmónicas han formado la base de un campo nuevo y en rápida expansión en la fotocatálisis verde17,18,19,20,21. El grupo de Linic descubrió que las nanoestructuras plasmónicas de plata pueden utilizar simultáneamente luz visible de baja intensidad y energía térmica para impulsar reacciones de oxidación catalítica, como la epoxidación de etileno, la oxidación de CO y la oxidación de NH3 a temperaturas más bajas19. Sarina et al. informaron que las nanopartículas de aleación de Au-Pd pueden absorber fuertemente la luz debido al efecto LSPR del Au y mejorar eficientemente la conversión de algunas reacciones como el acoplamiento cruzado Suzuki-Miyaura20. Huang et al. consideraron que la activación del oxígeno en nanopartículas de Au y Ag puede ser asistida por LSPR en reacciones de oxidación desde la inyección efectiva de electrones energéticos excitados en moléculas de oxígeno para formar aniones de moléculas de oxígeno fuertemente adsorbidos21. Anteriormente, descubrimos que las nanopartículas de cobre soportadas sobre grafeno pueden catalizar de forma controlable las reacciones de acoplamiento de nitroaromáticos a los correspondientes compuestos azoxi o azo bajo irradiación con luz visible22. En este documento informamos que el catalizador de Cu / grafeno exhibe una excelente actividad fotocatalítica para la N-arilación de imidazoles y ácidos arilborónicos a temperatura ambiente bajo irradiación con luz visible.

Se prepararon nanopartículas de cobre soportadas con grafeno reduciendo compuestos de Cu2O/grafeno22. La N-arilación de imidazol y ácido fenilborónico se realizó en metanol a temperatura ambiente en una atmósfera de O2. Se empleó una lámpara Xe de 300 W (longitud de onda de 400 a 800 nm, el espectro de luz se muestra en la Figura S1) como fuente de luz para irradiar el sistema de reacción que contiene 50 mg de catalizador de Cu/grafeno (Figura S2). En el catalizador de Cu/grafeno con una carga de Cu del 5% en peso, las nanopartículas de Cu se dispersaron uniformemente en las láminas de grafeno y tenían un diámetro medio de 15 nm (Figura S3A y B). Sin embargo, el tamaño medio varía con la carga de Cu en el grafeno. Es ~7 nm para 3% en peso de Cu/grafeno y ~52 nm para 7% en peso de Cu/grafeno (Figuras S3C y D). Los patrones de espectroscopia fotoelectrónica de rayos X (XPS) son similares para los catalizadores de Cu/grafeno con diferentes cargas de Cu. Las energías de enlace de Cu 2p1/2 a alrededor de 952,2 eV y Cu 2p3/2 a 932,6 eV, respectivamente, pueden atribuirse al estado Cu0 (Figura S4), lo que confirma que Cu existe en las láminas de grafeno como fase metálica. Los patrones de difracción de rayos X (Figura S5) pueden demostrarlo aún más. En los espectros UV-vis (Figura S6), el pico de absorción a aproximadamente 560 nm se debe a la absorción LSPR de nanopartículas de Cu. Mientras tanto, la intensidad de absorción de Cu/grafeno aumenta a medida que aumenta la carga de Cu. Los resultados anteriores sugieren que el cobre en el catalizador de Cu/grafeno está en estado metálico en lugar de óxidos. El grafeno es una red bidimensional de átomos de carbono unidos por enlaces sp223,24 y los electrones deslocalizados en el grafeno pueden moverse libremente en la red con una baja resistencia25. Generalmente, las nanopartículas de Cu se oxidan fácilmente a Cu2O o CuO en el aire o en presencia de trazas de oxígeno molecular. Sin embargo, pueden volverse estables cuando las nanopartículas de Cu se soportan sobre láminas de grafeno22. La estabilización posiblemente se origine a partir de la interacción de electrones en nanopartículas de Cu y en grafeno. Además, las vacantes de carbono o los enlaces colgantes en el grafeno pueden influir en la estructura electrónica del Cu en el grafeno para mejorar su estabilidad química y mantenerlos existentes como fase metálica.

Para la N-arilación de imidazol y ácido fenilborónico, el catalizador de Cu/grafeno exhibió una excelente actividad fotocatalítica en las condiciones dadas ([a] en la Tabla 1). El rendimiento de N-fenilimidazol es del 99% y la frecuencia de recambio (TOF) es de 25,4 h-1. El experimento de control revela que el catalizador de Cu/grafeno en la oscuridad solo puede lograr un rendimiento traza de N-fenilimidazol (<0,1%), lo que sugiere que la alta actividad del Cu/grafeno para la reacción de acoplamiento se debe a la irradiación de la luz. No se detecta ningún producto de reacción utilizando únicamente grafeno como fotocatalizador y tampoco se detecta en ausencia de catalizadores (ya sea Cu/grafeno o grafeno puro). La reacción no ocurrió cuando se emplearon Cu2+ (acetato de cobre) y grafeno con igual proporción molar como catalizador bajo irradiación. Los resultados anteriores sugieren que la fase activa para esta reacción son las nanopartículas metálicas de Cu. También se prepararon catalizadores de Cu/SiO2 y Cu/TiO2 con la misma carga de Cu que Cu/grafeno bajo la protección de Ar. Sin embargo, el rendimiento de N-fenilimidazol sobre estos dos catalizadores es sólo del 16% y 29%, respectivamente. Esto se debe principalmente a que la fase activa de Cu metálico en la superficie de SiO2 o TiO2 se oxidó fácilmente a Cu2O y CuO en presencia de O2 en el sistema de reacción. Cuando la intensidad de la luz se redujo de 0,2 Wcm-2 a 0,18 Wcm-2, 0,16 Wcm-2, 0,14 Wcm-2 y 0,12 Wcm-2 pero todas las demás condiciones experimentales permanecieron sin cambios, el rendimiento de N-fenilimidazol disminuyó linealmente de 99 % al 91%, 80%, 65% y 57%, respectivamente (Fig. 1). Por tanto, es obvio que la reacción fue impulsada por la irradiación de luz.

Dependencia de la actividad catalítica del 5% en peso de Cu/grafeno para la N-arilación de imidazol y ácido fenilborónico de la intensidad de irradiación

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La actividad fotocatalítica del 5% en peso de Cu/grafeno es superior a los catalizadores de 3% en peso y 7% en peso de Cu/grafeno en la N-arilación de imidazol y ácido fenilborónico. El rendimiento de N-fenilimidazol en catalizadores al 3% en peso y al 7% en peso es del 82% y 87%, respectivamente. Los catalizadores de 5% en peso y 7% en peso de Cu/grafeno exhiben una absorción de LSPR similar, pero las partículas de Cu en el catalizador de 7% en peso son mucho más grandes que las del catalizador de 5% en peso. Las partículas de Cu más grandes tienen una superficie específica más pequeña y, por lo tanto, sitios menos activos donde tiene lugar la reacción catalítica. Las partículas de Cu en 3% en peso de Cu/grafeno son de menor tamaño pero muestran una absorción de LSPR obviamente más débil en comparación con las de los otros dos catalizadores (Figura S6). La absorción de luz más débil da como resultado una menor actividad ya que el proceso catalítico es impulsado principalmente por la luz.

La dependencia de la actividad catalítica de la longitud de onda de irradiación se ilustra en la Fig. 2. Se empleó una serie de filtros ópticos de paso bajo para bloquear la luz por debajo de una longitud de onda de corte específica. Por ejemplo, el filtro óptico de 450 nm bloquea la longitud de onda por debajo de 450 nm y por encima de 800 nm; en otras palabras, la luz que irradia el reactor tiene un rango de longitud de onda de 450 a 800 nm. Sin filtros, la irradiación de la luz con longitudes de onda de 400 a 800 nm da un rendimiento de N-fenilimidazol del 99%. El rendimiento disminuye al 78%, 58% y 24% cuando el rango de longitud de onda de la irradiación es 450–800, 520–800 y 600–800 nm, respectivamente. Dado que el rendimiento de N-fenilimidazol en la oscuridad es insignificante, la contribución de la luz de 400 a 450 nm representa aproximadamente el 21 % ((99–78)/99 × 100 %) del rendimiento total inducido por la luz. De manera similar, la luz en el rango de longitud de onda de 450 a 520, 520 a 600 y 600 a 800 nm, respectivamente, representa el 20%, el 35% y el 24% del rendimiento inducido por la luz (Fig. 2A). Estos valores concuerdan bien con el espectro de absorción UV-visible del catalizador de Cu/grafeno (Fig. 2B). Debido a que el catalizador de Cu/grafeno tiene una fuerte absorción a aproximadamente 560 nm, la luz en el rango de longitud de onda de 520 a 600 nm contribuye a la mayor conversión inducida por la luz. Esto confirma aún más que la luz absorbida por las nanopartículas de Cu es la principal fuerza impulsora de la reacción.

Dependencia del rendimiento de N-fenilimidazol de la longitud de onda de irradiación

(A) y el espectro de acción de la reacción fotocatalítica, en el que la conversión impulsada por la luz se representa frente a la longitud de onda de irradiación (B).

El N-óxido de 5,5-dimetil-1-pirrolina (DMPO) es un agente atrapador de electrones que puede capturar electrones de nanopartículas de Cu26. Cuando se agregaron 0,5 ml de DMPO a la reacción de N-arilación de imidazol y ácido fenilborónico, no se puede detectar ningún producto, pero se forman algunos subproductos debido al autoacoplamiento o la oxidación del ácido fenilborónico. Debido al efecto LSPR, la densidad electrónica en las partículas de Cu está polarizada y habrá una heterogeneidad de carga en la superficie de las partículas de Cu, con sitios relativamente ricos en electrones y sitios ligeramente cargados positivamente presentes27,28. El primero puede adsorber fácilmente moléculas de imidazol electrofílicas. Los electrones de conducción de las nanopartículas de Cu obtienen la energía de irradiación y se convierten en electrones de alta energía y los electrones energéticos pueden inyectarse en moléculas de imidazol adsorbidas, facilitando la escisión de los enlaces NH para formar complejos Cu-N (imidazol)29,30. Mientras tanto, este último puede ayudar a romper los enlaces CB en la molécula de ácido fenilborónico para formar complejos Cu-Ar31,32. Luego, las especies activadas por redox se acoplan para finalizar el acoplamiento del cruce CN. En la Fig. 3 se ilustra un mecanismo esquemático de la reacción de N-arilación de imidazol y ácido fenilborónico. Además, el grafeno también puede absorber luz (Figura S6). Jarillo-Herrero et al. descubrieron que la fotorespuesta intrínseca asistida por un portador caliente en el grafeno puede generar una fotocorriente fuerte33. La función de trabajo (WF) del grafeno es de aproximadamente 4,5 eV y la WF del Cu es de 4,65 eV. Debido a los diferentes WF, se forma un potencial incorporado de 0,15 eV cerca de la unión entre el grafeno y el Cu. Debido a que la WF del grafeno es menor que la del Cu, los electrones calientes con alta energía pueden transferirse fácilmente al Cu desde el grafeno34,35,36,37. Esto también puede dar como resultado una colección de electrones energéticos en los sitios de Cu en la superficie de la nanopartícula para acelerar aún más la reacción.

Mecanismo esquemático de la reacción de N-arilación de imidazol y ácido fenilborónico.

La temperatura de reacción elevada también acelera la actividad catalítica, que es una característica importante del proceso fotocatalítico en catalizadores de nanopartículas metálicas plasmónicas38. Realizamos la reacción respectivamente a 80 oC y 120 oC bajo una intensidad de luz constante de 0,2 Wcm-2. La reacción se puede completar en 25 y 10 min, respectivamente. Ambos rendimientos de N-fenilimidazol son del 99% y el TOF es de 61 h-1 y 152 h-1, respectivamente. El rendimiento es sólo del 21% y el 47% sin irradiación a 80 oC y 120 oC, respectivamente, lo que sugiere que el rendimiento impulsado por la luz puede contribuir en mayor medida al rendimiento total incluso a altas temperaturas. Sin embargo, la temperatura elevada puede provocar una redistribución de los electrones de conducción de las nanopartículas de Cu hacia niveles de energía más altos39,40. Esos electrones en niveles más altos pueden ganar energía adicional mediante la absorción de luz cuando se irradian. Este aumento de energía aumenta aún más la probabilidad de que los electrones energéticos activen las moléculas reactivas adsorbidas en la superficie de las nanopartículas. Además, la población relativa de moléculas reactivas en estados excitados aumenta con el aumento de la temperatura según la distribución de Bose-Einstein20. Esto significa que las moléculas reactivas necesitarán menos energía para superar la barrera de activación y esta energía podría proporcionarse fácilmente mediante irradiación de luz. Estos resultados indican que los electrones de las nanopartículas de Cu pueden acoplar eficazmente energías térmicas y fotónicas para impulsar las reacciones químicas.

Para probar la aplicabilidad del fotocatalizador de Cu/grafeno, empleamos varios ácidos arilborónicos para reaccionar con diferentes derivados de imidazol. Los resultados se resumen en la Tabla 1. La presencia de grupos donadores de electrones en imidazol o bencimidazol casi no afectó el rendimiento de la reacción (entradas 2 a 3). Sin embargo, los grupos aceptores de electrones del imidazol pueden disminuir considerablemente el rendimiento de la reacción (entradas 4 a 5). Las influencias de los grupos donadores de electrones (entradas 6 a 8) y aceptores de electrones (entradas 9 a 11) en los ácidos arilborónicos son similares a las de los derivados de imidazol. También se investigaron las reacciones de acoplamiento cruzado de CO y CS del ácido fenilborónico con fenoles y tiofenoles para formar los correspondientes compuestos de éteres y tioéteres (Tabla 2). El catalizador de Cu/grafeno también mostró una buena actividad fotocatalítica para estas reacciones. Los rendimientos de éter de difenilo y sulfuro de difenilo pueden alcanzar el 87% y el 93%, respectivamente, bajo irradiación y las condiciones dadas (entradas 1 y 4); mientras que son el 29% y el 41%, respectivamente, en la reacción oscura (sin irradiación de luz). Debido a que los fenoles y tiofenoles a menudo actúan como nucleófilos, son más propensos a adsorberse en los sitios cargados positivamente de las nanopartículas de Cu. Por lo tanto, los electrones energéticos no pueden interactuar directamente con las moléculas reactivas adsorbidas y, por lo tanto, los procesos de reacción se prolongan hasta 10 h. Sin embargo, esto necesita más investigación. Los grupos donadores de electrones (entradas 2 y 5) y aceptores de electrones (entradas 3 y 6) tienen influencias opuestas a las reacciones de acoplamiento. Estos resultados demuestran la aplicabilidad general del catalizador de Cu/grafeno para reacciones fotocatalíticas de acoplamiento cruzado CN, CO y CS de ácidos arilborónicos con imidazoles, fenoles y tiofenol.

La buena reciclabilidad es la principal superioridad de los catalizadores heterogéneos. Para probar la reciclabilidad del fotocatalizador de Cu/grafeno en la N-arilación de imidazol y ácido fenilborónico, el catalizador se reutilizó 5 veces después de filtrar y secar. Se encontró una lenta disminución de la actividad después de cinco ciclos de reacción, del 70% en el primer ciclo al 62% en el quinto (Fig. 4). Los resultados de TEM y difracción de rayos X del catalizador utilizado no muestran cambios obvios en la morfología o agregación de las nanopartículas de Cu y la fase de Cu (Figura S7). En comparación con el Cu/grafeno nuevo, la energía de unión de Cu 2p3/2 (932,7 eV) en el XPS del Cu/grafeno usado cambia ligeramente a un valor más alto (Figura S8), que se encuentra entre el de Cu0 (932,6 eV) y Cu+ (932,8 eV). Además, la actividad del Cu/grafeno usado se puede recuperar a su nivel inicial después de reducirlo en una atmósfera que contiene H2, lo que indica que se produce una ligera oxidación de las nanopartículas de Cu durante el proceso fotocatalítico. Sin embargo, el Cu/grafeno muestra una buena reciclabilidad en este tipo de reacciones de acoplamiento fotocatalítico.

Reciclabilidad del catalizador de 5% en peso de Cu/grafeno en la reacción de N-arilación de imidazol y ácido fenilborónico.

El presente trabajo demuestra una nueva ruta fotocatalítica de las reacciones de acoplamiento cruzado de CN sobre un catalizador de Cu/grafeno. El Cu/grafeno muestra una excelente actividad fotocatalítica para la N-arilación de imidazol y ácido fenilborónico y alcanza una frecuencia de recambio de 25,4 h-1 a 25 oC y bajo la irradiación de 0,2 Wcm-2 de luz visible. Los resultados para variedades de sustratos de reacción revelan la aplicabilidad general del catalizador de Cu/grafeno para el acoplamiento cruzado CN, CO y CS de ácidos arilborónicos con imidazoles, fenoles y tiofenoles. Por lo tanto, proporciona una ruta fotocatalítica y catalítica heterogénea eficiente y ecológica para la producción de N-aril imidazoles.

Todos los productos químicos se compraron a Aladdin y se utilizaron tal como se recibieron.

El catalizador de Cu/grafeno se preparó igual que en nuestro trabajo anterior reduciendo compuestos de Cu2O/grafeno en una mezcla de H2 (5 % en volumen) y Ar a 500 oC. El compuesto Cu2O/grafeno se preparó mediante una ruta de dos pasos. Primero, se dispersaron óxido de grafito y acetato de cobre en etanol absoluto mediante sonicación, luego la suspensión se agitó magnéticamente para obtener una mezcla de acetato de cobre y óxido de grafito. En el segundo paso, la mezcla se redujo usando dietilenglicol durante 2 h a 180 oC para obtener el compuesto Cu2O/grafeno.

La N-arilación fotocatalítica de derivados de imidazol y ácidos arilborónicos se realizó en una atmósfera de 1 atm de O2 a 25 oC. La mezcla de reactivos consta de 10 ml de metanol, 1 mmol de derivados de imidazol, 1 mmol de ácidos arilborónicos y 50 mg de catalizador de Cu/grafeno al 5% en peso. La intensidad de irradiación fue de 0,2 Wcm-2 y el tiempo de reacción fue de 1 h, a menos que se especifique lo contrario. La dependencia del rendimiento catalítico del rango de longitud de onda de la luz se investigó empleando varios filtros ópticos de paso bajo para bloquear la luz por debajo de longitudes de onda de corte específicas mientras se mantenía sin cambios la intensidad de la luz en el sistema de reacción. Por ejemplo, un filtro con una longitud de onda de corte de 450 nm puede bloquear la luz con longitudes de onda inferiores a 450 nm (el sistema se irradia con luz con longitudes de onda entre 450 y 800 nm). De manera similar, se aplicó luz con longitudes de onda en los rangos de 520 a 800 y 600 a 800 nm al sistema de reacción utilizando filtros con longitudes de onda de corte de 520 nm y 600 nm, respectivamente. Las condiciones de las reacciones fotocatalíticas de acoplamiento cruzado de CO y CS de ácidos arilborónicos con fenoles y tiofenoles fueron las mismas que las reacciones de acoplamiento cruzado de CN. Sin embargo, para las reacciones de acoplamiento cruzado de CO, se utilizaron fenoles y diclorometano en lugar de imidazoles y metanol, respectivamente, y se utilizaron 1,5 mmol de Cs2CO3; la temperatura de reacción es 130 oC. Para las reacciones de acoplamiento cruzado de CS, se utilizaron tiofenoles y dimetilformamidas en lugar de imidazoles y metanol, respectivamente; y la temperatura de reacción es 130 oC.

Para probar la reciclabilidad del fotocatalizador de Cu/grafeno en la N-arilación de imidazol y ácido fenilborónico, el catalizador se reutilizó 5 veces después de filtrar y secar. Para mostrar mejor la estabilidad de Cu/grafeno, cada reacción cíclica se realizó en 0,5 h, cuando la reacción no alcanzó su equilibrio. Se encontró una lenta disminución de la actividad después de cinco ciclos de reacción, del 70% en el primer ciclo al 62% en el quinto ciclo. El fotocatalizador de Cu/grafeno usado después de 5 veces se redujo en una mezcla de H2 (5 % en volumen) y Ar a 500 oC durante 4 h; y luego se reutilizó en la N-arilación de imidazol y ácido fenilborónico. Su actividad se puede recuperar a su nivel inicial.

El catalizador de Cu/grafeno se caracterizó mediante un microscopio electrónico de transmisión de alta resolución (HRTEM, JEM-2010). Los productos fueron analizados por BRUKER SCION SQ 456 GC-MS para medir el cambio de concentración de reactivos y productos. El análisis cuantitativo de analitos específicos se detectó mediante el modo SIM en GC-MS.

Cómo citar este artículo: Cui, Y.-L. et al. N-arilación fotocatalítica impulsada por luz visible de derivados de imidazol y ácidos arilborónicos sobre catalizador de Cu/grafeno. Ciencia. Rep. 5, 12005; doi: 10.1038/srep12005 (2015).

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El trabajo fue apoyado financieramente por la Fundación Nacional de Ciencias Naturales de China (NSFC, 21403270 y 21473232), la provincia de Shanxi (2013021007-1) y SKLCC (2014BWZ006).

Laboratorio Estatal Clave de Conversión de Carbón, Instituto de Química del Carbón, Academia de Ciencias de China, Taiyuan, 030001, China

Yan-Li Cui, Xiao-Ning Guo, Ying-Yong Wang y Xiang-Yun Guo

Universidad de la Academia China de Ciencias, Beijing, 100039, China

Yan-Li Cui

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XYG y XNG desarrollaron la idea, YLC realizó los experimentos, YYW participó en el análisis de datos, YLC, XNG y XYG completaron el manuscrito.

Los autores no declaran tener intereses financieros en competencia.

Este trabajo está bajo una licencia Creative Commons Attribution 4.0 International. Las imágenes u otro material de terceros en este artículo están incluidos en la licencia Creative Commons del artículo, a menos que se indique lo contrario en la línea de crédito; Si el material no está incluido bajo la licencia Creative Commons, los usuarios deberán obtener permiso del titular de la licencia para reproducir el material. Para ver una copia de esta licencia, visite http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/

Reimpresiones y permisos

Cui, YL., Guo, XN., Wang, YY. et al. N-arilación fotocatalítica impulsada por luz visible de derivados de imidazol y ácidos arilborónicos sobre catalizador de Cu/grafeno. Representante científico 5, 12005 (2015). https://doi.org/10.1038/srep12005

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Recibido: 24 de diciembre de 2014

Aceptado: 15 de junio de 2015

Publicado: 20 de julio de 2015

DOI: https://doi.org/10.1038/srep12005

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