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Jul 29, 2023

Diseño y preparación de nanoarquitectónica de compuestos LDH/polímero con morfología particular como catalizador para la síntesis verde de derivados de imidazol.

Scientific Reports volumen 12, Número de artículo: 11288 (2022) Cita este artículo 1289 Accesos 8 Citas 1 Detalles de Altmetric Metrics Este artículo fue diseñado y preparado una nueva nanoarquitectónica de

Scientific Reports volumen 12, número de artículo: 11288 (2022) Citar este artículo

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Este artículo diseñó y preparó una nueva nanoarquitectónica de compuesto de polímero/LDH con morfología específica. Para este propósito, se utilizó tensioactivo CTAB para controlar la morfología del hidróxido doble en capas (LDH) y para preparar nanocompuestos de LDH/polímero (LDH –APS –PEI –DTPA). El polímero se sintetizó usando ácido dietilentriaminopentaacético (DTPA), polietilenimina y se usó con LDH para formar un nanocompuesto con alta estabilidad térmica. Posteriormente, el nanocompuesto preparado se identificó mediante técnicas FTIR, EDX, TGA, XRD, FESEM y BET. Además, el nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA preparado se utilizó como catalizador heterogéneo y reciclable para la síntesis de derivados de imidazol en condiciones verdes. Los resultados mostraron que el nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA se beneficia de una morfología adecuada, una preparación simple, una alta actividad catalítica y una alta área superficial. Además, el catalizador heterogéneo LDH-APS-PEI-DTPA propuesto mostró una alta estabilidad y reutilización durante cinco ejecuciones consecutivas, lo que fue consistente con los principios de la química verde.

Durante la última década, una extensa investigación se ha centrado en nanocompuestos poliméricos que están compuestos de una matriz polimérica con partículas de refuerzo a nanoescala dispersas1,2,3,4. Generalmente, los nanocompuestos muestran propiedades mecánicas mucho mejores que los compuestos similares de tamaño micro5,6,7,8,9. La teoría clásica de los compuestos predice que una mejor unión entre la matriz polimérica y los otros componentes conduce a mejores propiedades mecánicas8. La composición de cargas inorgánicas en capas dentro de matrices poliméricas para la formación de nanocompuestos inorgánicos en capas/polímero es de gran importancia debido a sus propiedades distintivas6,10,11,12. En este sentido, los nanocompuestos de polímero/hidróxido doble en capas (LDH) pertenecen a una clase importante de nanocompuestos inorgánicos en capas/polímero porque han mejorado significativamente la estabilidad térmica y las propiedades físicas13,14,15,16,17,18,19. La LDH tiene una estructura laminar ajustable y puede sintetizarse mediante los siguientes métodos: hidrólisis de urea, coprecipitación, síntesis hidrotermal, precipitación simultánea e intercambio iónico20,21,22,23. Los laminados de LDH están compuestos de cationes metálicos e hidróxidos, en los que se colocan aniones entre las capas, es decir, iones entre capas24. Por lo tanto, los iones laminados, los estados de valencia y los aniones entre capas en la LDH son ajustables, lo que convierte a la LDH en un candidato prometedor para diversas aplicaciones25. Además, debido a su estructura en capas única, puede aumentar la superficie específica y los sitios activos en los compuestos, de modo que puede aumentar la posibilidad de mezclarse con la mayoría de los materiales26. En la reacción catalítica se han utilizado diversos catalizadores de LDH basados ​​en metales como Ti, Fe, Mg, Ni, Cu, etc.16,27,28,29,30.

La estructura química de la polietilenimina (PEI) está compuesta de monómeros de etilenimina (aziridina) u oxazolina, que dan como resultado cadenas poliméricas ramificadas o lineales, respectivamente. Esta molécula es una réplica simple del motivo etilenimina CH2-CH2-NH. PEI es un polímero catiónico ramificado soluble en agua que tiene varios grupos amino activos en sus cadenas ramificadas31.

El ácido dietilentriaminopentaacético (DTPA) o ácido pentético es un ácido aminopolicarboxílico que consiste en una dietilentriamina con cinco grupos carboximetilo. Es un sólido blanco con solubilidad limitada en agua32. La molécula puede verse como una versión ampliada de EDTA y se utiliza de manera similar33.

Además, entre los compuestos heterocíclicos los derivados de imidazol han atraído especial atención por sus propiedades biológicas y medicinales34,35. Este grupo de 1,3-diazoles exhibe comportamientos terapéuticos como antibióticos y antifúngicos. Los compuestos de imidazol se utilizan como núcleo medicinal en algunos fármacos como la cimetidina, ketoconazol, daclatasvir36 y nitroimidazol, que es un antibiótico para el tratamiento de infecciones gastrointestinales. En las últimas décadas se ha informado de la síntesis de derivados de imidazol en presencia de diversos catalizadores. Los catalizadores homogéneos o heterogéneos reportados para la síntesis de derivados de imidazol incluyen yodo molecular37, polímero impreso molecularmente38, ácido p-toluenosulfónico39, compuesto de óxido de grafeno-quitosano40, etc. Los derivados de imidazol a pesar de sus ventajas tienen desventajas debido al uso de solventes tóxicos, alta carga de el catalizador, la baja eficiencia de producción y el costo de los catalizadores metálicos.

Ha habido numerosos informes sobre el uso de LDH en reacciones multicomponente (MCR)30,41,42. En varios casos se encontró que un cambio en las condiciones del proceso de calcinación que conduce a la formación de óxidos mixtos o un cambio en la proporción de cationes metálicos es un parámetro útil para una reacción altamente selectiva43,44. Ejemplos de estas reacciones incluyen la reacción de Biginelli45, la reacción de Hantzsch46, la reacción de cromon47, etc. El nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1) preparado aquí tiene muchas ventajas sobre trabajos reportados anteriormente, como tiempo de reacción corto, alta eficiencia y fácil separación en reacciones de múltiples componentes.

En este estudio, se preparó una nueva nanoarquitectónica de compuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1) diseñado y preparado utilizando Mg – Al LDH con una nueva morfología y un nuevo polímero. Además, el nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA preparado (1) se utilizó como un catalizador heterogéneo altamente eficiente y recuperable para una fácil síntesis verde en un solo recipiente de derivados de imidazol mediante la adición de tres componentes de benzoína (2), aldehídos (3a- k), y acetato de amonio (4) (Fig. 1).

Síntesis catalizada por nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1) de derivados de imidazol a través de una reacción multicomponente de benzoína (2), derivados de aldehído (3a – k) y acetato de amonio (4) en EtOH en condiciones de reflujo.

La Figura 2 muestra los espectros FTIR de los nanocompuestos Mg-Al LDH (2a) y LDH-APS-PEI-DTPA (1, 2b). La Figura 2a muestra los espectros FTIR de Mg-Al LDH que tiene una amplia banda de adsorción alrededor de 3430 cm-1 para los grupos O-H. La banda de absorción a 1624 cm-1 se atribuye a la vibración de flexión H – O – H del agua entre capas. Además, la banda de absorción a 1370 cm-1 está relacionada con los aniones nitrato. La banda de absorción en 882–584 cm−1 corresponde a los enlaces Al–OH y M–O, donde M puede ser Mg o Al. Por lo tanto, las bandas de absorción observadas confirman que el cambio en la morfología de Mg-Al LDH no condujo a un cambio en su estructura química.

Espectros FTIR de nanocompuestos de Mg-Al LDH (a) y LDH-APS-PEI-DTPA (b).

La Figura 2b muestra los espectros FTIR del nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1). La banda de absorción a 3466 cm-1 está relacionada con los grupos N – H. Además, la banda de absorción alrededor de 2970 cm-1 corresponde a CH alifático. Además, las bandas de absorción a 1710 cm-1 y 1654 cm-1 pertenecen a las vibraciones de estiramiento del enlace C=O de los grupos ácido carboxílico y amida, respectivamente. Además, la banda de adsorción a 1402 cm-1 se atribuye a las vibraciones de estiramiento de los aniones nitrato. Las bandas de absorción a 1234 cm-1, 1138 cm-1 y 800-500 cm-1 están relacionadas con Si-O-Si, C-O y M-O, respectivamente, donde M puede ser Mg o Al.

La Figura 3 muestra patrones de XRD de nanocompuestos de Mg-Al LDH (2a) y LDH-APS-PEI-DTPA (1, 3b). El patrón XRD de Mg-Al LDH muestra reflexiones nítidas y simétricas en 2θ de 26,11°, 30,93°, 34,88°, 40,61°, 43,40°, 53,32°, 63,09° y 66,31°, respectivamente, que son características del Mg-Al. Estructura LDH. Por lo tanto, los picos observados en el patrón XRD muestran que el cambio morfológico de Mg-Al LDH no condujo a un cambio en su estructura química (Fig. 3a). Además, la Fig. 3b muestra el patrón XRD del nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1), que confirma la presencia de LDH y compuestos poliméricos en la estructura compuesta. Hay un pico relativamente agudo en 2θ = 20°–30°, lo que indica la estructura amorfa del polímero. Además, la Fig. 3b muestra reflexiones nítidas y simétricas en 2θ de 26,14 °, 35,90 °, 41,11 °, 44,20 °, 54,31 ° y 67,29 °, respectivamente, que son características del nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1).

Patrones de XRD de nanocompuestos de Mg-Al LDH (a) y LDH-APS-PEI-DTPA (b).

La Figura 4 muestra las imágenes FESEM de nanocompuestos Mg-Al LDH (a, b, c) y LDH-APS-PEI-DTPA (1, d, e, f). Imágenes FESEM de LDH prístina de Mg-Al con una morfología novedosa que muestra cristales circulares apilados en forma de placa con un diámetro de alrededor de 46 nm (Fig. 4a-c). Estas imágenes confirman el cambio morfológico de Mg-Al LDH de placas hexagonales a circulares. Además, la Fig. 4d – f muestra imágenes del nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1). Curiosamente, el diámetro de la placa del nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1) aumenta y muestra plaquetas más grandes con dimensiones de 43 a 78 nm. Por lo tanto, después de combinar LDH con polímero, la superficie se volvió irregular y el espesor de las capas de LDH aumentó.

Imágenes FESEM del nanocompuesto Mg-Al LDH (a, b, c) y LDH-APS-PEI-DTPA (1, d, e, f).

El análisis EDX del nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1) muestra la presencia de C (36,31%), O 37,56%), N (13,88%), Al (5,43%), Mg (4,29%) y Si (2,53%). %) elementos que confirman la estructura del nanocompuesto preparado (Fig. 5).

Espectros EDX del nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1).

También se realizó un análisis TGA para evaluar la estabilidad térmica del nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1) en el rango de 50 a 800 °C. La curva TGA del nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1) en la Fig. 6 muestra tres pérdidas de peso. La primera pérdida de peso a 50-100 °C es causada por la evaporación de las moléculas de agua superficial y el disolvente adsorbido en el nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1), mientras que la segunda pérdida de peso a 160-270 °C se atribuye a la descomposición térmica del componente orgánico en el nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1). La tercera pérdida de peso se produjo en el rango de 280 a 500 °C, lo que puede estar asociado con la condensación de LDH. Por lo tanto, los resultados obtenidos confirman la preparación exitosa del nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1).

Curva TGA del nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1).

La Figura 7 muestra las isotermas de adsorción-desorción de N2 para estructuras nanocompuestas (1) LDH-APS-PEI-DTPA. Como se muestra, el área de superficie del nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1) es de aproximadamente 160 m2 g-1 y la distribución del tamaño de poro es de 0,09 cm3 g-1.

Curvas de adsorción-desorción de N2 para el nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1).

A continuación, se utilizó el nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1) para la síntesis de derivados de imidazol. Por lo tanto, se evaluó la condensación entre benzoína (2, 1 mmol), aldehído (3, 1 mmol) y acetato de amonio (4, 2,5 mmol) como reacción modelo. Primero, se investigó la reacción modelo en ausencia de catalizador utilizando diferentes solventes a diferentes temperaturas (Tabla 1, Entradas 1 a 6). Como se muestra en la Tabla 2, en ausencia del catalizador, no se produjo el producto deseado después de 3 h. sin embargo, en presencia de 5 mg de nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1), se formó el producto deseado 5a con un rendimiento de producción del 40 al 85% (Tabla 1, Entrada 7-10). El producto deseado se formó en disolvente EtOH a temperatura ambiente después de 4 h con un rendimiento del 40% (Tabla 1, entrada 7). Además, la reacción modelo se llevó a cabo en EtOH a 50 °C durante 4 h con un rendimiento del 60 % (Tabla 1, Entrada 8). A continuación se obtuvo el producto deseado en H2O en condiciones de reflujo con un rendimiento del 30% (Tabla 1, entrada 9). A pesar del desempeño negativo del H2O en la reacción modelo, se obtuvo un rendimiento del 85% en solvente EtOH en condiciones de reflujo usando 7 mg de nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1) (Tabla 1, entrada 10). De acuerdo con los resultados obtenidos, el disolvente EtOH en condiciones de reflujo se utilizó como condición de síntesis óptima para los experimentos posteriores. Además, para determinar el valor óptimo del catalizador, la reacción modelo se realizó en disolvente EtOH en condiciones de reflujo en presencia de 3, 5, 7 y 10 mg del catalizador sintetizado (Tabla 1, entrada 10-12). Por lo tanto, se determinaron 5 mg del catalizador nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1) y disolvente EtOH en condiciones de reflujo como las condiciones óptimas para la reacción.

Para ampliar la aplicación catalítica del nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1), se realizó una condensación de tres componentes de benzoína (2), derivados de aldehído (3a-k) y acetato de amonio (4) en condiciones óptimas para la síntesis de derivados de imidazol. Los resultados se resumen en la Tabla 2.

El mecanismo propuesto se muestra en la Fig. 8. Como se puede ver, el nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1) tiene propiedades ácidas suaves de Brønsted. Aquí, el nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1) mediante grupos ácidos activa el grupo carbonilo en derivados de aldehído (3) formando un enlace de hidrógeno para mejorar la adición nucleofílica de acetato de amonio (4) para formar un aminal intermedio (I ). Además, el nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1) mediante grupos ácidos activa el grupo carbonilo en la benzoína (2), luego el intermedio (I) reacciona con la benzoína (2) para formar el intermedio (II ′) y se elimina la molécula de agua. A continuación, la oxidación del intermedio (II”) en presencia de aire se ve facilitada por el efecto anomérico de los átomos de N adyacentes del enlace CH de benzoína para formar el intermedio cíclico (III). Luego, el desplazamiento [1,5]-H del intermedio (III) da como resultado el derivado de imidazol 5 como producto final. Por otro lado, los subproductos de estas reacciones son dos o tres moléculas de H2O. Esto confirma que el método es respetuoso con el medio ambiente52.

El mecanismo propuesto para la síntesis de derivados de imidazol utilizando benzoína en presencia de un catalizador nanocompuesto (1) LDH-APS-PEI-DTPA.

Una de las ventajas interesantes del nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1) es su reciclabilidad y reutilización en reacciones posteriores. Para evaluar la reutilización del catalizador, el nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1) se recogió después de la filtración, se lavó con agua destilada y etanol y luego se secó a 70 ° C. Luego, el catalizador reciclado se reutilizó en la reacción modelo. Este proceso se repitió cinco veces sin una reducción significativa en la eficiencia catalítica del nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1, Fig. 9).

Reutilizabilidad del nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1) en la reacción con 5a.

Para demostrar el desempeño del nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1) como catalizador, se realizó una comparación con los catalizadores reportados anteriormente para la síntesis de derivados de imidazol. Como se muestra en la Tabla 3, la síntesis de derivados de imidazol en presencia de nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1) tiene algunas ventajas sobre otros catalizadores reportados, como una menor carga de catalizador, un tiempo de reacción más corto y condiciones de reacción respetuosas con el medio ambiente. Por lo tanto, el compuesto preparado aquí es un catalizador más eficiente para la preparación de derivados de imidazol con alta eficiencia y menor tiempo que los catalizadores informados anteriormente.

Los productos químicos se adquirieron de Aldrich o Merck con alta pureza y se utilizaron en experimentos sin purificación. Nanocompuesto LDH–APS–PEI–DTPA mediante análisis FTIR (Shimadzu 8400s), EDX (Numerix DXP-X10P), patrones XRD (difractómetro TW 1800 con radiación CuKa (λ = 1,54050 Å)), FESEM (TESCAN-MIRA3), BET ( Se examinaron micromeríticos ASAP 2020) y TGA (Bahr Company STA 504).

El hidróxido doble en capas de Mg Al (Mg Al-LDH) se preparó mediante el método de coprecipitación asistida por urea14. Se disolvió bromuro de cetiltrimetilamonio (CTAB, 2 g) en la solución acuosa de urea (3 M, 100 ml) a 100 °C. Luego, se añadieron a la solución acuosa Mg(NO3)2·6H2O (5,13 g) y Al(NO3)3.9H2O (3,75 g). Luego, la mezcla se agitó a 100 °C durante 12 h y luego se mantuvo envejeciendo a 94 °C durante otras 12 h. La suspensión de Mg Al-LDH se centrifugó y se lavó con agua desionizada y luego se secó a 90 °C durante 6 h. Posteriormente, el producto obtenido se calcinó a 650 °C durante 6 h.

Se dispersó Mg-Al LDH (1 g) en tolueno seco (20 ml). Luego, se añadió gota a gota (3-aminopropil)trietoxisilano (APS, 3 ml) y la mezcla se agitó en condiciones de reflujo durante 24 h. Finalmente, el precipitado se separó por filtración, se lavó con tolueno y etanol y se secó a 80 °C.

Se disolvió una mezcla de ácido dietilentriaminopentaacético (DTPA, 2 g), hidroxibenzotriazol (HOBT, 1,35 g) y 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (EDCI, 1,56 g) en acetonitrilo (10 ml). Luego la mezcla se agitó durante 1 ha temperatura ambiente. Luego, se añadieron a la mezcla polietilenimina (PEI, 1 g) y trietilamina (0,5 ml) y se agitaron durante 12 h a temperatura ambiente. Finalmente, el precipitado se filtró, se lavó con acetonitrilo y EtOH y se secó a 80 °C durante 6 h.

Se disolvió Mg-Al LDH-APS (1 g) en acetonitrilo (20 ml), al que se agregaron HOBT (0,6 g) y EDCI (0,78 g) y se agitó durante 30 min. Después de eso, se agregaron gota a gota el polímero preparado (1 g) y trietilamina (0,5 ml) y se agitaron a 80 °C durante 24 h. Finalmente, el precipitado se separó de la mezcla, se lavó con acetonitrilo y EtOH y se secó a 80 °C durante 6 h (Fig. 10).

Preparación esquemática del nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1).

Se agitó una mezcla de aldehído (1 mmol), benzoína (1 mmol), acetato de amonio (2,5 mmol) y 5 mg de nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1) en disolvente EtOH (5 ml) a 80 °C. La mejora de la reacción se comprobó mediante TLC en una mezcla de hexano y EtOAc (4:1 v/v). Finalmente, el nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1) se filtró de la mezcla de reacción. Además, el nanocompuesto LDH – APS – PEI – DTPA (1) también se lavó con acetona para su reutilización en períodos de reacción posteriores.

Pf.: 198-200 °C; IR (KBr, cm–1): 3445, 3062, 1603, 1503, 1450, 1318, 1208, 1126, 764, 695; RMN 1H (500 MHz, DMSO-d6): δ = 7,30–747 (m, 7H), 7,6 (d, 1H, J = 7,69 Hz), 7,65 (d, 4H, J = 7,54 Hz), 8,50 (d, 1H, J = 7,80 Hz), 10,29 (br, 1H) ppm; 13CNMR (100 MHz, DMSO-d6): δ = 126,47, 126,78, 127,12, 128,81, 129,10, 129,63, 129,74, 129,89, 130,54, 130,92, 131,83, 142,73 ppm.

Pf.: 261–263 °C; FTIR (KBr, cm–1): 3750, 3432, 1630, 1486, 1436, 1370, 1094, 970, 832, 704; 1HNMR (500 MHz, DMSO-d6): δ = 7,30–7,84 (m, 13H), 7,88 (s, 1H), 10,31 (br, 1H) ppm; RMN 13C (100 MHz, DMSO-d6): δ = 127,54, 127,51, 128,10, 128,81, 129,05, 129,53, 129,70, 129,86, 130,49, 130,89, 132,54, 142,26 ppm.

En este estudio, se preparó con éxito un nuevo nanocompuesto con propiedades ácidas utilizando LDH y polímero mediante un método adecuado y caracterizado por diferentes métodos de análisis. Además, la morfología de la LDH se alteró al cambiar los parámetros de síntesis. Debido a su alta estabilidad térmica y su alta superficie (160 m2 g−1), el nuevo nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA (1) se utilizó como catalizador heterogéneo y eficiente en la reacción de condensación de tres componentes de derivados de aldehído. benjuí y acetato de amonio para la síntesis de derivados de imidazol en condiciones suaves. Una estabilidad y reutilización aceptables con una ligera reducción de la actividad, así como una separación fácil y rápida de los productos, pueden considerarse como las principales ventajas del nanocompuesto LDH-APS-PEI-DTPA preparado (1).

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en este artículo publicado [y sus archivos de información complementaria].

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Nastaran Ghanbari y Hossein Ghafuri

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HG revisó el manuscrito y NG realizó un trabajo experimental y escribió el texto principal del manuscrito.

Correspondencia a Hossein Ghafuri.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Ghanbari, N., Ghafuri, H. Diseño y preparación de nanoarquitectónica de compuestos de polímero/LDH con morfología particular como catalizador para la síntesis verde de derivados de imidazol. Representante científico 12, 11288 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-15582-z

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Recibido: 03 de marzo de 2022

Aceptado: 27 de junio de 2022

Publicado: 04 de julio de 2022

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-022-15582-z

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